雙分子親核取代反應

出自維基百科,自由嘅百科全書
跳去導覽 跳去搵嘢

雙分子親核取代反應,親核取代反應嘅其中一種,可以叫做SN2反應,其中S代表Substitution(取代),N代表Nucleophilic (親核),個2字代表渠嘅速率控制步驟關兩種分子事。渠喺無機化學入面叫交換機理。

機理[編輯]

溴乙烷氫氧根離子嘅反應做例子:

溴乙烷同氫氧根離子嘅反應

由上邊圖片見到,氫氧根離子就係親核體溴離子離去基團

親核體(OH-)於離去基團(溴)嘅背面進攻中間嘅碳,經過一個唔穩定嘅過渡態,好快之後溴離子離去,剩番乙醇[1]反應一次過完成,叫做協同反應

整體[編輯]

SN2 reaction mechanism.png

圖片入面嘅Nu-代表親核體,X、Y、Z分別代表本身連於碳上面嘅唔同基團,而L代表離去基團。可以見到親核體於離去基團的背面進攻碳原子,經過短暫同唔穩定嘅過渡態之後,離去基團離開,出一個新化合物。

由於親核體於離去基團嘅背面進攻,所以X、Y、Z三個基團就會反咗去另一邊,好似親核體將基團推咗去另一邊咁。因此,如果碳原子本身有手性,咁樣渠嘅立體化學就會掉轉,即是所謂嘅瓦爾登翻轉(構型翻轉)。

反應條件[編輯]

溶劑[編輯]

最好用極性非質子溶劑,咁樣就有利於離去基團嘅離開。而親核體又唔會同溶劑用氫鍵連住,俾溶劑阻住,進攻唔到碳原子。

位阻效應[編輯]

位阻效應係雙分子親核取代反應嘅一大阻礙。如果中間嘅碳有好多基團(例如甲基),就會擋住親核體進攻嘅路綫,令速率大大降低。

離去基團嘅强弱[編輯]

如果離去基團嘅鹼性越弱(共軛酸嘅酸性越強),咁樣渠嘅離去能力越強,越快走。

鹼性:(强鹼)氟>氯>溴>碘(弱鹼)

速率:(慢) 氟>氯>溴>碘(快)

同SN1嘅分別[編輯]

SN1嘅速率控制步驟只關一種分子事,但係SN2嘅速率控制步驟關兩種分子事。

可以將SN1睇成離去基團自己走,親核體先攻擊碳(碳陽離子),而SN2係親核體迫走離去基團。

參考資料[編輯]

  1. 魏榮寶、阮偉祥、梁婭, 有機化學 (2005). 3.1.3鹵代烴的化學性質. 北京: 化學工業出版社教材出版中心. p. 133. ISBN 7-5025-7233-3.