雙分子親核取代反應
(由SN2反應跳轉過嚟)
雙分子親核取代反應，係親核取代反應嘅其中一種，可以叫做SN2反應，其中S代表Substitution（取代），N代表Nucleophilic （親核），個2字代表渠嘅速率控制步驟關兩種分子事。渠喺無機化學入面叫交換機理。
機理
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親核體（OH-）於離去基團（溴）嘅背面進攻中間嘅碳，經過一個唔穩定嘅過渡態，好快之後溴離子離去，剩番乙醇。[1]反應一次過完成，叫做協同反應。
整體
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圖片入面嘅Nu-代表親核體，X、Y、Z分別代表本身連於碳上面嘅唔同基團，而L代表離去基團。可以見到親核體於離去基團的背面進攻碳原子，經過短暫同唔穩定嘅過渡態之後，離去基團離開，出一個新化合物。
由於親核體於離去基團嘅背面進攻，所以X、Y、Z三個基團就會反咗去另一邊，好似親核體將基團推咗去另一邊咁。因此，如果碳原子本身有手性，咁樣渠嘅立體化學就會掉轉，即是所謂嘅瓦爾登翻轉（構型翻轉）。
反應條件
[編輯]溶劑
[編輯]最好用極性非質子溶劑，咁樣就有利於離去基團嘅離開。而親核體又唔會同溶劑用氫鍵連住，俾溶劑阻住，進攻唔到碳原子。
位阻效應
[編輯]位阻效應係雙分子親核取代反應嘅一大阻礙。如果中間嘅碳有好多基團（例如甲基），就會擋住親核體進攻嘅路綫，令速率大大降低。
離去基團嘅强弱
[編輯]如果離去基團嘅鹼性越弱（共軛酸嘅酸性越強），咁樣渠嘅離去能力越強，越快走。
鹼性：（强鹼）氟>氯>溴>碘（弱鹼）
速率：（慢） 氟>氯>溴>碘（快）
同SN1嘅分別
[編輯]SN1嘅速率控制步驟只關一種分子事，但係SN2嘅速率控制步驟關兩種分子事。
可以將SN1睇成離去基團自己走，親核體先攻擊碳（碳陽離子），而SN2係親核體迫走離去基團。
參考資料
[編輯]- ↑ 魏榮寶、阮偉祥、梁婭有機化學 (2005)。《3.1.3鹵代烴的化學性質》。北京：化學工業出版社教材出版中心。頁 133。ISBN 7-5025-7233-3。