碳陽離子

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碳陽離子

碳陽離子(carbocation),又叫碳正離子,係一個有帶正電嘅陽離子

結構[編輯]

碳陽離子入面帶正電嘅碳係sp2雜化,有個平面三角形嘅分子結構。

性質[編輯]

碳陽離子因爲佢帶正電荷,所以喺有機反應入面可以擔當親電體,可以被氫氧根離子親核體進攻。

穩定性[編輯]

碳陽離子嘅穩定性順序為:三級碳陽離子>二級碳陽離子>一級碳陽離子>甲基碳陽離子。如果帶正電嘅碳隔離有好多烷基基團,咁樣會更穩定,原因有二:

  1. 給電子誘導效應
  2. 超共軛效應

如果帶正電嘅碳隔離有碳-碳雙鍵,咁樣成個碳陽離子都會被穩定,例如烯丙基陽離子咁樣。烯丙基陽離子入面帶正電荷粒碳上嘅空p軌域會同雙鍵嘅軌域形成共軛體系,令成個烯丙基陽離子更穩定。

重排[編輯]

喺上面講過有關碳陽離子嘅穩定性,而其實所有碳陽離子都想將自己變得更穩定,於是會有碳陽離子重排嘅出現。

氫轉移(hydride shift)[編輯]

1-氯-2-甲基丙烷

氫轉移,即係碳陽離子透過原子嘅轉移,而變得更穩定。

1-氯-2-甲基丙烷嘅水解做例子。

離去基團(氯)走嘅時候,佢會帶埋碳同氯之間嘅電子對走,所以最右面嘅碳會有個正電荷。但係一級碳陽離子好唔穩定,所以會發生氫轉移。

本身失去氯、帶正電荷嘅碳隔離嗰粒碳係三級碳,佢連著三個甲基同一個氫。於是嗰粒氫就會帶埋自己同三級碳共用嗰對電子走,搬到最右邊嘅一級碳度,而佢嘅正電荷就會消失咗。成個碳陽離子會由一級變爲三級,更穩定。

烷基轉移(alkyl shift)[編輯]

除咗上面嘅氫轉移之外,仲有烷基轉移,當隔離嘅碳上面冇氫原子嘅時候,佢就會發生。烷基轉移,顧名思義係烷基嘅轉移。喺烷基轉移入面,碳陽離子透過烷基嘅轉移而變得更穩定。而通常烷基轉移係以甲基轉移嘅形式發生。

Carbocation rearrangement.png

喺上面幅圖入面,左邊嘅碳陽離子係二級嘅,但係隔離嘅碳直接連住四個碳,冇氫原子提供。所以,佢只可以提供烷基甲基)。咁樣甲基帶埋自己同碳共用嘅電子對,搬去帶正電嘅二級碳上面。於是,嗰粒碳冇咗正電,而正電搬咗去左邊嘅碳(三級碳)上面。成個碳陽離子有二級變成三級,更穩定。