有機反應

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Heck反應,有機反應嘅其中一款

有機反應英文organic reaction)係一種有包含有機化合物化學反應[1][2][3],其中分類有加成反應消除反應取代反應周環反應重排反應氧化還原反應有機合成會將啲有機反應串埋一齊嚟整啲新嘅有機化合物。好多人工化學物,包括藥物塑膠食物添加劑布料,都係靠有機反應嚟製成嘅。

有機反應嚟講至初有燃燒同製鹼嘅皂化反應,而喺現代有機化學入面至初就有喺1828諗起嘅Wöhler合成。喺諾貝爾化學獎嘅歷史入面有唔少嘅獎都同某啲有機反應嘅發明有關,例子有Grignard反應(於1912年頒佈)、Diels-Alder反應(於1950年頒佈)、Wittig反應(於1979頒佈)、 Metathesis反應(於2005年頒佈)同Heck反應(於2010年頒佈)。

分類[編輯]

有機化學有一個好犀利嘅傳統,成日都會根據發明或諗起相關有機反應嘅化學家嘅名嚟到命名啲反應,而呢啲人名反應列晒出嚟保守估計都起碼有成千個。好舊嘅人名反應有1912年發現嘅Claisen重排反應,新命名嘅有1993年發現嘅Bingel反應。英文太長嘅人名反應通常會簡寫啲名,例子有CBS反應。真正會描述發生緊啲乜嘢嘅反應得嗰幾個,例子有烯反應羥醛反應

另一個分類方法就係拎反應物嚟分類,其中唔少都係無機化合物。主要嘅類型有氧化劑(譬如四氧化鋨),還原劑(譬如氫化鋁鋰)、鹼基(譬如二异丙基氨基锂,亦稱LDA)同酸(譬如硫酸)。

最後,機構可以攞嚟分類有機反應,其中嘅類別有極性反應、自由基反應同周環反應

極性反應嘅特徵就係有一𠵿電子由一個電子來源(一個身為親核體嘅電子對或者分子)移動到一個電子升盤(一個具有個低能量反鍵軌態嘅親電體)。參與呢個有機反應嘅原子會喺呢個過程入面改變佢哋嘅電荷,無論係根據啲原子嘅形式電荷抑或實際嘅電子密度。絕大部分嘅有機反應都落入呢個種類。自由基反應嘅特徵就係有非𠵿電子嘅自由基同單電子嘅移動。自由基反應可以分類做連鎖同非連鎖嘅過程。至於周環反應呢,佢會經過一個環式過渡狀態,喺呢個過程入面重新分佈啲化學鍵。雖然呢個過程有電子𠵿,但係呢度就冇實際嘅電子來源或電子升盤。周環反應嚟講,參與呢個環嘅原子軌道係需要連續噉重疊,而係受制於分子軌道對稱守恆原理嘅。當然,有啲化學過程其中會有啲步驟係嚟自兩個或者以上嘅範疇,所以呢個分類方法唔係完美。除咗呢三種有機反應,有時都會計埋過渡金屬介導嘅反應做第四種反應,縱使呢種會包含廣泛而冇乜相同之處嘅基礎有機金屬過程。

基礎知識[編輯]

影響有機反應嘅因素同其他任何化學反應其實差唔多。對有機反應獨有決定反應物同產物嘅穩定嘅因素,譬如共軛效應超共軛效應芳香性,同埋影響活性中間體嘅存在以及穩定性嘅因素,譬如自由基碳陽離子碳負離子

一個有機化合物可以有好多同分異構。故此,選擇性,即係區劃選擇性非對映異構選擇性對映異構選擇性,喺好多有機反應入面都係重要嘅因素嚟嘅。其中呢,周環反應立體化學係受制於伍德沃德-霍夫曼規則嘅,而好多消去反應都係受制於Zaitsev嘅規則嘅。

有機反應喺藥劑生產入面好緊要。喺一個2006年嘅文獻綜述入面[4]估計此生產當中有兩成嘅化學轉換有包喺氮同氧原子嘅烷基化,另兩成有包加插或移除保護基,一成一有包新碳-碳键嘅形成,而一成有包到官能基之間嘅轉換

機構[編輯]

可以發生嘅有機反應同機構嘅數量係無限嘅[5][6]。雖然係噉,我哋都係可以用某啲概括花臣嚟描述好多常見同有用嘅反應。每一個反應都有個步式反應機構嚟解釋個反應係點樣進行嘅,縱使我哋未必可以就噉由一列嘅反應物明確噉推敲到晒成個反應機構。有機反應可以分做幾個基本嘅種類,有啲反應會隸屬喺多過一個種類,譬如有啲代替反應會跟一條加成消除嘅道路。接下嚟嘅呢個表唔會包晒每一個有機反應,淨係會包啲基本嘅有機反應。

反應類別 字類別 註解
加成反應 親電加成反應 鹵化反應氫鹵化反應水合反應.
親核加成反應
自由基加成
消除反應 去水反應,其中跟嘅消除機構有 E1、E2或者E1cB反應呢三款
取代反應 親核脂肪取代 SN1, SN2 and SNi 反應機構
親核芳香取代反應
親核酰基取代反應
親電取代反應
親電芳香取代反應
自由基取代反應
有機氧化還原反應 有機化合物參與嘅氧化還原反應,呢啲反應非常常見。
重排反應 1,2-重排反應
周環反應
烯烴複分解反應(亦稱 metathesis反應)

縮合反應會將兩個反應物結合埋一齊,而整出一個細分子,通常都係水分子。相反嘅反應呢,即係消費水分子嘅反應,就叫做水解。好多聚合反應都係建基於有機嘅反應嘅,有分鏈式聚合逐次聚合

有機反應機理嘅每一步可以用推箭嘴嘅方式嚟顯示出嚟,當中嘅曲線係拎嚟畫出喺反應物變過渡物同合成物嗰陣時所牽涉嘅電子移動。

官能基[編輯]

有機反應可以拎反應物嘅官能基同合成物嘅官能基嚟做分類嘅。譬如,Fries重組反應入面嘅反應物同合成物分別係個同個

以下嘅表列出點樣去製備各種官能基同埋呢啲官能基嘅相關反應:

官能基 製備 反應
有機酸酐 製備 反應
酰鹵 製備 反應
酮醇 製備 反應
製備 反應
製備 反應
烷烴 製備 反應
烯烴 製備 反應
鹵烷 製備 反應
亞硝酸酯 製備 反應
炔烴 製備 反應
酰胺 製備 反應
氧化胺 製備 反應
製備 反應
芳香烴 製備 反應
疊氮化合物 製備 反應
氮丙環 製備 反應
羧酸 製備 反應
環丙烷 製備 反應
重氮化合物 製備 反應
二元醇 製備 反應
製備 反應
製備 反應
環氧化合物 製備 反應
鹵代酮 製備 反應
亞胺 製備 反應
異氰酸酯 製備 反應
製備 反應
內酰胺 製備 反應
內酯 製備 反應
製備 反應
硝基化合物 製備 反應
製備 反應
硫醇 製備 反應

其他分類[編輯]

雜環化學呢個範疇入面,有機反應係拎雜環嘅大細同環入面雜原子嘅種類嚟分類嘅,例子就可以睇下吲哚化學噉。有機反應亦都係基喺炭框嘅改變,例子有擴環同縮環增炭反應插入反應開環反應閂環反應

有機反應亦可以用同炭鍵嘅化學元素嚟做分類,其中嘅分類有有機矽化學有機硫化學有機磷化學有機氟化學,有炭-金屬化學鍵嗰陣就會牽涉到有機金屬化學

睇埋[編輯]

出面網頁[編輯]

[編輯]

  1. Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis Laszlo Kurti, Barbara Czako Academic Press (March 4, 2005) ISBN 0-12-429785-4
  2. J. Clayden, N. Greeves & S. Warren "Organic Chemistry" (Oxford University Press, 2012)
  3. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, and Robert K. Boyd, Organic Chemistry, 6th edition, Benjamin Cummings, 1992
  4. Analysis of the reactions used for the preparation of drug candidate molecules John S. Carey, David Laffan, Colin Thomson and Mike T. Williams Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 2337–2347, DOI:10.1039/b602413k
  5. Is This Reaction a Substitution, Oxidation–Reduction, or Transfer? / N.S.Imyanitov. J. Chem. Educ. 1993, 70(1), 14–16.
  6. March, Jerry (1992), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (4th ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-60180-2