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二甘醇

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二甘醇
IUPAC名
(2-hydroxyethoxy)ethan-2-ol
(2-羥基乙氧基)-2-乙醇
別名 一縮二乙二醇、二乙二醇醚、二乙二醇
識別
CAS號 111-46-6
SMILES
OCCOCCO
性質
化學式 C4H10O3
摩爾質量 106.12 g·mol−1
密度 1.118
熔點 -10.45 °C
沸點 244-245 °C
如果無講明,所有數據都係指25 °C,100 kPa嘅時候嘅情況。

二甘醇(Diethylene glycol或Diglycol)又叫二乙二醇醚二乙二醇一缩二乙二醇,係一種有毒嘅有機化合物結構式係HO-CH2CH2-O-CH2CH2-OH。

物理性質

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二甘醇響室溫裏面係透明無色、吸濕、基本上無氣味嘅黏性液體,帶甜味,可以同水、類、乙醚同埋丙酮混溶。

製造方法

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二甘醇係由環氧乙烷乙二醇作用造出嚟。

用途

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二甘醇同水嘅溶液熔點低過水,但沸點又高過水,可以用嚟做防凍劑。二甘醇係化學合成嘅常用原料,應用例子有嗎啉1,4-二噁烷嘅合成。佢可以用嚟溶解硝化纖維樹脂染料類同埋其它有機化合物嘅溶劑。佢亦被用做濕潤劑,用響煙草、木栓、印刷油墨同埋黏合劑。一啲液壓系統亦都有用到二甘醇。

毒性

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二甘醇曾引起大規模中毒案,例如一九三七年響美國磺胺酏劑事故,磺胺酏劑,用二甘醇做溶劑,食死咗一百零七人[1]。呢件事催生美國「一九三八年聯邦食品、藥品及化妝品法案」[2]。因藥品滲雜二甘醇至死,時有所聞。南非印度尼日利亞阿根廷孟加拉海地中國同埋巴拿馬都發生過,毒死數以千計嘅人。原本藥用輔料係丙二醇甘油,而二甘醇外觀近似,而售價平過正料,所以不法之人,用二甘醇冒充丙二醇同甘油賣,好多中毒案就係咁樣搞出嚟。

醜聞

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一九八五年,奧地利有釀酒商,酒加入二甘醇,等酒味更甜口感更佳[3]。雖然二甘醇份量,唔足以令人即刻中毒(一人要日飲廿八樽,連飲兩禮拜,至會中毒)。揭發後,奧地利酒,出口大跌。之後奧地利加倍管實釀酒商,當地釀酒商,亦由大量產甜酒,改為產量少但質佳嘅乾酒。呢單「防凍劑醜聞」,長遠反而幫咗奧地利釀酒業[4]

一九九零年,孟加拉有乙酰氨基酚糖漿,二甘醇污染。三百卅九個細路食咗,見腎衰竭,當中多數毒死[5]

一九九六年,海地有乙酰氨基酚糖漿含有二甘醇。八十五個細路食咗毒死。糖漿由海地一公司生產,用咗受二甘醇污染嘅甘油,由於呢間公司,無採用標準品質保證程序,去確定甘油嘅純度,所以未發現嗰啲甘油有問題。嗰批甘油係由荷蘭一公司買返嚟,生產地係中國,始終都查唔到,響邊度得二甘醇污染個[6]

二零零六年五月,中國齊齊哈爾第二製藥廠生產嘅亮菌甲素注射液被發現含有高濃度嘅二甘醇。調查發現最少有11人因注射該藥死亡。事件起因係齊二藥嚴重違規操作,從不法商人購入假冒丙二醇嘅二甘醇並通過品質檢查投入藥品生產。齊二藥事後被政府當局吊銷藥品生產許可証[7]

二零零六年十月,美國疾病控制及預防中心同埋巴拿馬衛生部響查卌六人嘅死因,發現咗一種無糖傷風藥水裏面,含有過量二甘醇,足以中毒。呢卌六人死之前,都見腸胃症狀、腎衰竭同埋癱瘓。幾乎所有受害者,都係卌至八十歲,都係高血壓同埋糖尿病患者。巴拿馬政府亦立刑事案調查[8]。呢次藥品污染,原自中國江蘇泰興市甘油廠,間廠將二甘醇標籤為甘油賣,其中一批經過三間公司後,賣畀巴拿馬一間國營機構,並用嚟生產廿六萬樽傷風藥水,結果引起無數人中毒。據報有三百六十五人食咗呢批藥水後死咗,其中至少有一百人,確定二甘醇中毒而死[9]

毒牙膏醜聞

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二零零七年六月一號,美國聯邦藥物管理局en:FDA)警告,中國入口牙膏,含二甘醇,高達百分之四,重扣留埋批牙膏,又警告消費者,唔好用中國製造嘅牙膏[10]。六月二號,中國國家質檢總局聲明,話中國出口嘅牙膏,二甘醇含量係安全嘅,希望美國儘快澄清[11]。六月五號,新加坡食品科學局宣稱,三款中國製牙膏,驗到有二甘醇,要求全數收番[12]。六月十一號,香港海關驗到中國製牙膏有二甘醇,叫市民唔好用[13]。但中國國家質檢總局,要求香港政府收番呢個決定[14]。六月十四號,紐西蘭都驗到中國牙膏有二甘醇,叫人唔好用[15]

參考

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  1. Calvery HO, Klumpp TG (1939). "The toxicity for human beings of diethylene glycol with sulfanilamide". South Med J. 32 (11): 1105–9.
  2. Wax P (1995). "Elixirs, diluents, and the passage of the 1938 Federal Food, Drug and Cosmetic Act". Ann Intern Med. 122 (6): 456–61. PMID 7856995.
  3. "Some wine to break the ice". Lancet. 2 (8449): 254. 1985. PMID 2862427.
  4. "Viticulture in Austria – a journey in fast motion". Wines from Austria. 原著喺2007-02-21歸檔. 喺2007-04-26搵到. {{cite web}}: Cite has empty unknown parameter: |coauthors= (help)
  5. BMJ. 1995 Jul 8;311(6997):88-91. Fatal renal failure caused by diethylene glycol in paracetamol elixir: the Bangladesh epidemic. Hanif M, Mobarak et al. [PMID 7613408] CONCLUSION--Paracetamol elixirs with diethylene glycol as a diluent were responsible for a large outbreak of fatal renal failure in Bangladesh.
  6. O'Brien KL, Selanikio JD, Hecdivert C, Placide MF, Louis M, Barr DB, Barr JR, Hospedales CJ, Lewis MJ, Schwartz B, Philen RM, St Victor S, Espindola J, Needham LL, Denerville K. (1998). "Epidemic of pediatric deaths from acute renal failure caused by diethylene glycol poisoning". JAMA. 279 (15): 1175–80. PMID 9555756.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: 作者名單 (link)
  7. 齊二藥假藥案件涉案人員被嚴肅查處,新華網(來源:CCTV),2006年7月20日。
  8. "Panama police probe lab workers after 21 deaths". 原著喺2007年9月29號歸檔. 喺2007年6月14號搵到.
  9. From China to Panama, a Trail of Poisoned Medicine, by Walt Bogdanich and Jake Hooker, New York Times, May 6, 2007.
  10. http://www.fda.gov/consumer/updates/toothpaste060107.html, U.S. Food and Drug Administration, June 1, 2007
  11. http://news.xinhuanet.com/fortune/2007-06/02/content_6189294.htm, 新华网
  12. 档副本原著喺2020年3月15號歸檔。喺2021年12月22號搵到
  13. 香港政府新聞網相關公告[失咗效嘅鏈]
  14. 質檢總局冀港復售三款牙膏 香港文匯報
  15. 紐西蘭•可能含有二甘醇 促國民勿用中國牙膏[失咗效嘅鏈]

睇埋

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出面網頁

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